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乙酰乙酸乙酯是乙酰乙酸的乙酯,化學(xué)式C 6 H 10 O 3 。
也稱為 3-氧代丁酸乙酯。它是一種無色、易燃液體,具有水果氣味。根據(jù)《消防法》,它被歸類為第 4 類危險物質(zhì)和第 3 類石油非水溶性液體。
由堿與乙酰乙酸乙酯作用產(chǎn)生的相對穩(wěn)定的碳負(fù)離子通常用于碳-碳鍵形成反應(yīng)。
乙酰乙酸乙酯用途
乙酰乙酸乙酯比其他酯類反應(yīng)活性更高,因此被用作各種有機(jī)合成的原料。例如,它可以用作生產(chǎn)解熱鎮(zhèn)痛藥、抗瘧藥、抗生素、氨基酸和維生素B等化合物的中間體。
它還具有水果氣味,因此被用作食品調(diào)味劑和香料。此外,還可用于清漆涂料、染料制造、塑料制造以及用作分析試劑。
乙酰乙酸乙酯性質(zhì)
乙酰乙酸乙酯的熔點(diǎn)為-45℃,沸點(diǎn)為180.8℃,閃點(diǎn)為70℃,20℃時的折射率為1.41937。20°C 時,將 2.86g 溶解于 100mL 水中。極易溶于乙醇和丙酮。
乙酰乙酸乙酯2位亞甲基部分的氫原子表現(xiàn)出較高的酸性。25°C 時的 pKa 為 10.7。
乙酰乙酸乙酯遇稀酸或稀堿水解,產(chǎn)生二氧化碳并生成丙酮。但與強(qiáng)堿反應(yīng)則變成乙酸。
乙酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)
乙酰乙酸乙酯的分子式為CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 。分子量為130.14g/mol,25℃密度為1.021g/ cm3。
乙酰乙酸乙酯存在酮-烯醇互變異構(gòu)現(xiàn)象。33°C 時,烯醇占總量的 15%。
碳負(fù)離子是乙酰乙酸乙酯的共軛堿,也與兩類烯醇化物結(jié)構(gòu)具有共振關(guān)系。因此,負(fù)電荷被離域并穩(wěn)定。