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西安齊岳生物科技有限公司

有機光致變色材料-雜環偶氮苯/二芳基乙烯材料

時間:2021-3-10閱讀:1663
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有機光致變色材料-雜環偶氮苯/二芳基乙烯材料

有機光致變色材料-雜環偶氮苯/二芳基乙烯材料

光遺傳學是一項變革性,它允許光對某些細胞進行非侵入性、局部選擇性和時間選擇性調制,其中一種形式即研究合成離子通道的可溶性光致變色配體(PCLs),以實現光控通道活性。TRPA1是一類瞬時受體電位(TRP)通道,它是一種非選擇性陽離子通道,在、性疼痛、瘙癢和呼吸系統中發揮重要作用。如果能研究出一種TRPA1通道的光致變色配體,這將是一進步。

解決方案:使用一個定制的光響應化學庫,結合斑馬魚的行為篩選出光開關TRPswitch-ATRPswitch-B。兩者可在紫光和綠光的照射下經歷可逆的順反異構化(圖1B),順式異構體半衰期分別為43 min1 h。TRPswitch可作用于TRPA1通道,實現體內Trpa1b表達細胞電流的光學控制(圖1C),且具有可逆和可重復性,在一個短脈沖光照后可以實現持續的通道。在光的作用下,成功使用TRPswitch控制斑馬魚幼體心跳。

 

1:(ATRPswitch-ATRPswitch-B結構式;(B)經紫光或綠光照射后,TRPswitch-ATRPswitch-B紫外吸收光譜;(CTRPswitch-ATRPswitch-B的電生理學分析。

文選取的雜環偶氮苯由于具有更長的半衰期和更的光作用,成功作用于TRPA1通道,表明雜環偶氮光開關是優化光開關的替代品。這是雜環偶氮苯*在體內光藥理學的應用,未來的研究可以探索使用多光子或近紅外光激發雜環偶氮苯的可能性。

光致變色-二芳基乙烯 I 質子門控下基于甘菊環的二芳基乙烯關環形式的負性光致變色行為

光致變色材料:通過無損和的光學,光致變色材料可以高時空分辨率在至少兩種狀態中進行轉換。其中,門控光致變色分子可同時對種源產生響應,例如離子、氧化劑/還原劑或酸/堿。光致變色提供了一種手段可遠程控制某些的分子性質,包括極性,氧化/還原電勢以及酸度/堿度。地,由于在生物信號轉導、能量轉換過程、分子化學和催化中質子濃度的關鍵性,研究可響應質子/去質子化過程中pH變化的材料顯得重要。

研究進展:原則上,通過向光學活性中心引入酸/堿基團,可向光響應體系中引入質子響應,通常使用吡啶、苯酚等雜環基團。雜原子上垂直于π共軛中心的孤對電子賦予這些官能團堿性(圖1a),但同時了它們對開關的光物理行為的影響力。與之相反,甘菊環作為的非交替芳香烴,可直接質子化形成乙烯基取代的芳族鎓,由10π電子轉變為(6+2)π電子芳香體系(圖1b)。由于質子化導致的π共軛體系的改變,甘菊環向光響應體系中的引入將導致不可預料的質子響應。然而,甘菊環鮮少被應用于光開關骨架中。

 

1:(a)吡啶和酚鹽以及對應的共軛酸吡啶鎓和苯酚的結構;(b)甘菊環與相應的共軛酸之間的平衡反應式

解決方案:因此為了探究甘菊環在光響應體系中的質子響應潛力,將甘菊環引入二芳基乙烯(DAE)骨架中合成了氮雜烯基噻吩基乙烯(ATE)結構(圖1c)。由于關環形式下其共軛增大,ATE表現為正光致變色行為。在質子化后,其開環異構體o-ATE-H+的關環將導致大吸收峰在可見光區域藍移100 nm,展現為負光致變色現象。然而,o-ATE的質子化和c-ATE-H+的去質子化行為對應的S0→S1態的躍遷將導致過120 nm光譜遷移,相較于使用基于雜原子官能團的DAE光開關其質子響應現象更為。

 

2:基于甘菊環的ATE的開環、閉環異構體及其共軛酸的質子門控光致變色示意圖

546 nm輻射下,在2分鐘內,o-ATE-H+溶液其較強可見光吸收帶(545 nm附近)藍移過100 nm415 nm附近)。因此,o-ATE-H+光反應后幾乎*脫色并能清晰地觀察到等吸收點,這表明了清晰的兩態互變的存在(圖3)。通過1 H NMR譜圖,了o-ATE-H+將定量的形成c-ATE-H+(圖4)。有趣的是,在形成c-ATE-H+后,質子未從1號位的烯丙基轉移至其他位置(圖4c),以建立甘菊環和環己二烯核之間的π共軛,而c-ATE-H+中甘菊環更為,其正電荷離域化,因此其質譜上質子信號進一步向低場移動。

產品供應:

 

名稱CAS號
螺[1,3,3-*基吲哚-苯并二氫吡喃]cas1485-92-3
3',3'-*基-6-羥基螺環cas23001-29-8
螺[1,3,3-*基吲哚-B-苯并二氫吡喃]cas1592-43-4
螺[1,3,3-*基吲哚-(6'-溴苯并二氫吡喃)][光致變色化合物]cas16650-14-9
螺[1,3,3-*基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氫吡喃)]cas13433-31-3
螺[1,3,3-*基吲哚-(6'-硝基苯并二氫吡喃)]cas1498-88-0
1`,3`-二氫-5`-甲氧基-1`,3`,3`-*基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2`-(2H)-吲哚]cas16331-96-7
N-羥乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃cas16111-07-2
(±)-1',3',3'-*基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇cas1253909-21-5
螺旋吡喃cas1498-89-1
1',3'-二氫-1',3',3'-*基-6,8-二硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-[2H]吲哚]cas20200-64-0
甲基丙烯酸乙酯cas101490-44-2
2-(3',3'-二甲基-6-硝基螺[色烯-2,2'-吲哚]-1'-基)乙基甲基丙烯酸酯cas25952-50-5
1,3,3-*基吲哚-奈諤嗪cas27333-47-7
1,3-二氫-1,3,3-*基螺[2H-吲哚-2,3`-[3H]菲并[9,10-B](1,4)噁嗪]cas119980-36-8
5-氯-1,3-二氫-1,3,3-*基螺[2H-吲哚-2,3′-(3H)萘并[2,1-B](1,4)嗪]cas27333-50-2
1,3-二氫-1,3,3-*基-6'-(1-哌啶基)螺[2H-吲哚-2,3'-[3H]萘并[2,1-B][1,4]惡嗪]cas114747-45-4
太陽光變色粉 3cas114747-44-3
1,3-二氫-1,3,3-*基-6'-(4-嗎啉基)-螺[2H-吲哚-2,3'-[3H]萘并[2,1-B][1,4]惡嗪]cas114747-48-7
1,3,3-*基螺環[吲哚-2,3'-萘[2,1-b][1,4]惡嗪]-9'-甲基丙烯酸酯cas117676-30-9
1-芐基-3,3-二甲基螺環[吲哚-2,3'-萘[2,3-f][1,4]苯并惡嗪]cas1010875-43-0
 cas104088-83-7
3',3'-二甲基-1'-辛基螺環(3H-萘[2,1-b][1,4]惡嗪-3,2'-吲哚啉)-9-醇cas194802-35-2
1-(2-羥乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃16111-07-2 
[1,3,3-*基吲哚苯并二氫吡喃][光致變色化合物]1485-92-3 
1,3,3-*基吲哚-6'-硝基苯并二氫吡喃并螺烷 [光致變色化合物]1498-88-0 
[1,3,3-*基吲哚-(6'-溴苯并二氫吡喃)][光致變色化合物]16650-14-9 
[1,3,3-*基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氫吡喃)][光致變色化合物]13433-31-3 
1,3,3-*基吲哚-β-萘基二氫呋喃[光致變色化合物]1592-43-4 
1,3,3-*基吲哚-奈諤嗪27333-47-7 
2,3-二氫-2--4'-[8'-氨基萘-1'(4'H)-]呸啶( o-)851768-63-3 
2,3-二氫-2--7'-[8'-亞氨基-7',8'-二氫萘-1'-]呸啶851768-62-2 
1-芐基-3,3-二甲基螺環(吲哚-2,3'-{3'H}-萘[2,1-b][1,4]惡嗪)cas102224-43-1
四苯基乙烯CAS:632-51-9
N-羥乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃CAS:16111-07-2
2-(3',3'-二甲基-6-硝基螺[色烯-2,2'-吲哚]-1'-基)乙基甲基丙烯酸酯CAS:25952-50-5
二芳基乙烯類 
1,2-雙(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-環戊烯172612-67-8
2,3-雙(2,4,5-*基-3-噻吩基)馬來酸酐112440-47-8
2,3-雙(2,4,5-*基-3-噻吩基)馬來酰亞胺220191-36-6
1,2-雙[2-甲基苯并[b]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-環戊烯 (升華提純)137814-07-4
順-1,2-二氰基-1,2-雙(2,4,5-*基-3-噻吩基)乙烯 1,2-雙(2,4,5-*基-3-噻吩基)-順-1,2-二氰基乙烯112440-46-7
俘精酸酐類 
(E)-3-(金剛烷-2-亞基)-4-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亞乙基]二氫-2,5-呋喃二酮94856-25-4
偶氮苯類 
4,4'-雙(癸氧基)-3-甲基偶氮苯1627844-78-3
4-[雙(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯883554-70-9
4,4'-雙(己氧基)-3-甲基偶氮苯1440509-03-4
4,4'-雙(十二烷氧基)-3-甲基偶氮苯1440509-01-2
1,2,3,4,5,6-六-O-[11-[4-(4-己基苯甲氮雜)苯氧基]十一酰]-D-甘露醇1093077-77-0
六芳基雙咪唑 
2,2'-雙(2-氯-苯-基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑 [光聚合引發劑]7189-82-4
螺吡喃類 
螺[1,3,3-*基吲哚-(6'-溴苯并二氫吡喃)] [光致變色化合物]16650-14-9
螺[1,3,3-*基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氫吡喃)] [光致變色化合物]13433-31-3
1,3,3-*基吲哚-6'-硝基苯并二氫吡喃并螺烷 [光致變色化合物]1498-88-0
螺[1,3,3-*基吲哚苯并二氫吡喃] [光致變色化合物]
1',3',3'-*基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚]
1485-92-3
1',3'-二氫-8-甲氧基-1',3',3'-*基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-[2H]吲哚]1498-89-1
1,3,3-*基吲哚萘螺惡嗪 [光致變色化合物]27333-47-7
1,3,3-*基吲哚-β-萘基二氫呋喃
螺[1,3,3-*基吲哚-β-苯并二氫吡喃]
1592-43-4
1-(2-羥乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃
N-羥乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃
16111-07-2
螺呸啶類 
2,3-二氫-2-螺-4'-[8'-氨基萘-1'(4'H)-酮]呸啶 (含 o-型)851768-63-3
2,3-二氫-2-螺-7'-[8'-亞氨基-7',8'-二氫萘-1'-胺]呸啶851768-62-2
DCM染料 
4-(二氰亞甲基)-2-甲基-6-(4-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃51325-91-8
4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃51325-95-2
2-叔丁基-4-(二氰基亞甲基)-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃200052-70-6
二吡咯亞甲基染料 
[[(4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼-烷)131083-16-4
[[(4-叔丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-叔丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼-烷)137829-79-9
[[(4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼-烷)151486-56-5
4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼雜-3a,4a-二氮雜-s-引達省-3-丙酸N-琥珀酰亞胺酯146616-66-2
[[(3,4,5-*基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-*基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]腈](二氟硼-烷)157410-23-6
[2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亞基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼-烷)892505-41-8
[1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]-4-碘苯](二氟硼-烷)250734-47-5
4,4-二氟-1-甲基-3-(4-丙氧基苯乙烯基)-4-硼-3a,4a-二氮1201643-08-4
4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮雜對稱引達省
1,3-二甲基-BODIPY
154793-49-4
[[(3,5-二甲基-4-硫代-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-4-硫代-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼-烷)二鈉鹽121461-69-6
4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼雜-3a,4a-二氮雜-s-引達省-3-丙酸165599-63-3
[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼-烷) (升華提純)121207-31-6
其他功能性染料85652-50-2
1253900-41-2
41830-81-3
475-71-8
4424-06-0
635-78-9
58721-74-7
1678513-97-7
7385-67-3
1620487-87-7
89114-74-9
128119-95-9
4182-80-3
18434-08-7
有機催化劑 [可見光氧化還原催化劑]26456-05-3
632-69-9
15086-94-9
674783-97-2
17372-87-1
1276539-32-2
36519-61-6
1216909-33-9
1217-45-4
81-88-9
7152-42-3
金屬配合物催化劑 [可見光氧化還原催化劑]60804-75-3
106294-60-4
60804-74-2
864163-80-4
94928-86-6
676525-77-2
50525-27-4
呫噸染料3068-39-1
2321/7/5
62669-66-3
596-03-2
137993-41-0
989-38-8
80471-69-8
16574-43-9
6262-21-1
548-24-3
6417-85-2
18472-87-2
13473-26-2
65603-19-2
72102-91-1
4424/3/7
25152-49-2
60311-02-6
71501-19-4
32638-88-3
63561-42-2
518-47-8
2103-64-2
56897-54-2
217176-83-5
12220-28-9
3520-42-1
15905-32-5
89331-94-2
16423-68-0
216699-35-3
975-17-7
喹吖啶酮染料1047-16-1
19205-19-7
熱敏&壓敏染料26628-47-7
34372-72-0
1552-42-7
29199-09-5
1249-97-4
155050-06-9
82137-81-3
36886-76-7
21934-68-9
36499-49-7
花菁染料, 方酸菁染料905-97-5
3071-70-3
14696-39-0
3599-32-4
115970-66-6
56289-64-6
199444-11-6
68842-66-0
4727-50-8
605-91-4
358727-55-6
2768-90-3
苝染料123174-58-3
82531-03-1
81-33-4
128-69-8
79534-91-1
4948-15-6
6424-77-7
82953-57-9
95689-92-2
5521-31-3
 
78151-58-3
近紅外(NIR)染料134127-48-3
155773-67-4
38465-55-3
38951-97-2
15492-42-9
87314-14-5
172616-80-7
121482-73-3
41532-84-7
249-353-4
205744-92-9
1438644-82-6
134339-08-5
87314-12-3
酞菁染料 卟啉染料22112-84-1
574-93-6
18253-54-8
1201915-91-4
74684-34-7
132-16-1
15187-16-3
2669-65-0
26857-61-4
26201-32-1
917-23-7
22112-78-3
56396-12-4
25510-41-2
25476-27-1
14074-80-7
145764-54-1
14320-04-8
1661-03-6
147-14-8
37083-37-7
121399-88-0
16834-13-2
16456-81-8
3317-67-7
2683-82-1
35218-75-8
1397288-30-0
14154-42-8
14172-90-8
1328-53-6
 
 
14172-91-9
25440-14-6
39001-64-4
14527-51-6
 127812-08-2
14916-87-1
14609-54-2
148651-60-9
119730-06-2
95051-10-8
28903-71-1
51094-17-8
15304-57-1
22112-89-6
 132-16-1
染料117850-52-9
1987/1/4
113869-06-0
53518-18-6
55804-68-7
51473-74-6
114768-72-8
1256259-14-9
58336-35-9
26078-25-1
20571-42-0
531-81-7
1056693-13-0
41267-76-9
155306-71-1
41044-12-6
52372-39-1
851963-03-6
53518-14-2
87331-47-3
28821-18-3
55804-66-5
87331-48-4
41175-45-5
63226-13-1
38215-36-0
28705-46-6
50995-74-9
69169-71-7
84865-19-0
91-44-1
57980-07-1
87349-92-6
54711-38-5
41934-47-8
27425-55-4
4-二甲氨基-4'-硝基聯苯2143-87-5
5-硝基尿嘧啶611-08-5
3-硝基苯胺1999/9/2
N-(2,4-二硝基苯基)-L-丙氨酸甲酯10420-63-0
(R)-(+)-2-(α-甲基芐氨基)-5-硝基吡啶64138-65-4
4-甲氧基-4'-硝基聯苯2143-90-0
3-甲基-4-硝基苯胺611-05-2
(S)-(-)-N-(5-硝基-2-吡啶基)脯氨醇88374-37-2
N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺107023-66-5
(S)-N-(5-硝基-2-吡啶基)苯基丙氨醇115416-53-0
2-甲基-4-硝基苯胺99-52-5
N-氰甲基-N-甲基-4-硝基苯胺100-15-2
對叔丁基杯[4]芳烴60705-62-6
杯[4]芳烴74568-07-3
對叔丁基杯[6]芳烴78092-53-2
對叔丁基杯[8]芳烴68971-82-4
杯[6]芳烴96107-95-8
杯[8]芳烴82452-93-5
C-甲基杯【4】65338-98-9
16,17-Bis(decyloxy)violanthrone 紅外染料71550-33-9
4-磺基杯[4]芳烴鈉鹽151657-13-5
4-叔丁基杯[4]芳烴基-四乙酸四乙酯97600-39-0
4-對叔丁基杯[8]芳烴八醋酸八乙酯92003-63-9
4-對叔丁基杯[6]芳烴六乙酸六乙酯92003-62-8
對-硝基杯[4]芳烴109051-62-9
1-氯-2,7-二甲基-3,6-二氮環庚-2,6-二烯高氯酸鹽 
C-甲基杯[4]間苯二酚65338-98-9
十一烷基杯[4]間苯二酚847018-76-2
C-丙基杯[4]間苯二酚 
4-甲酰基杯[4]芳烴 
25,27-二丙氧基-26,28-二羥丁基杯[4]芳烴 
25,27-二丙氧基杯[4]芳香烴162301-48-6
4-叔丁基杯[8]芳烴四乙酸 
4-叔丁基杯[6]芳烴四乙酸 
4-叔丁基杯[4]芳烴四乙酸 
叔丁基杯[4]芳烴四[2-(二苯基磷?;┮?醚]171979-66-1
2,7-二甲基-3,6-二氮環庚-2,6-二烯高氯酸鹽 
5,12-二(苯乙炔基)丁省18826-29-4
6,13-二苯并五苯76727-11-2
9,10-二-β-萘基蒽 [AND]122648-99-1
2,6-雙[6-(1,1-二甲基乙基)-2-萘基]蒽1086103-33-4
2,6-雙[6-甲氧基-2-萘基]蒽1065644-45-2
丁省92-24-0
并五苯135-48-8
2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-phenanthroline [BCP]4733-39-5
4,7-二苯基-1,10-菲羅啉 [Bphen]1662-01-7
2-對氨基苯基-5-苯基噻吩82367-01-9
2,5-二溴噻吩3141-27-3
聯二噻吩492-97-7
2-溴噻吩1003-09-4
4-溴-4’-碘聯苯105946-82-5
5,5’-二溴-2,2’-聯噻吩4805-22-5
5,5”-二溴-2, 2’:5’, 2”-三聯苯98057-08-0
N,N,N’,N’-四苯基聯苯二胺 [TPB]15546-43-7
三(4-碘苯)胺 Tris(4-iodophenyl)amine4181-20-8
9-苯基蒽602-55-1
4-碘甲苯624-31-7
紅熒烯517-51-1
2-氯-9,10-二苯基蒽43217-28-3
2,9-雙(2,6-二異丙基苯基)-5,6,12,13-四[叔丁基苯氧基苝酰亞胺112078-08-7
1,8-二氯-9,10-二(苯乙炔基)蒽(1,8-dichloroBPEA)51749-83-8
9,10-二苯基蒽 (DPHA )1499-10-1
9,10-二(4-甲氧苯基)蒽24672-76-2
9,10-二(4-乙氧苯基)蒽 
9,10-二(苯乙炔基)蒽 (BPEA )10075-85-1
2-甲基-9,10-二苯乙炔基蒽 (MBPEA)51580-23-5
2-乙基-9,10-二(苯乙炔基)蒽 (EBPEA )53158-83-1
1-氯-9,10-二(苯乙炔基)蒽 (CBPEA )41105-35-5
1,5-二氯-9,10-二(苯乙炔基)蒽(1,5-dichloroBPEA)51580-24-6
2-氯-9,10-二(4-甲氧基苯基)蒽110904-87-5
N,N-二丁基-5,6,12,13-四(4-叔丁基苯氧基)- 3,4,9,10-苝二酰亞胺335654-34-7
對溴苯甲醚104-92-7
對溴苯乙-醚588-96-5
2-氯-9,10-二(4-乙氧基苯基)蒽135965-21-8
1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐156028-26-1

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